油酸是一種分子結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵的不飽和脂肪酸，是組成油精的脂肪酸。天然的不飽和脂肪酸中存在廣泛的一種。油脂水解可以得到油酸，其化學(xué)式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄欖油、棕櫚油、豬油和其他動植物油脂的主要成分之一。工業(yè)品中常含有飽和脂肪酸(軟脂酸、硬脂酸)7～12%及少量其他不飽和脂肪酸(亞油酸)。無色油狀液體。比重0.895(25/25℃)。凝固點4℃。沸點286℃(13，332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9，酸值198.6。不溶于水，溶于醇、苯、氯仿、乙醚與其他揮發(fā)油或不揮發(fā)油中。暴露于空氣中，特別是含有一些雜質(zhì)時，易被氧化，顏色變黃或成棕色，并帶有酸敗氣味。在常壓下加熱至80～100℃時分解。由動植物油脂經(jīng)皂化、酸化制得。油酸是動物食物中不可缺少的營養(yǎng)素。它的Chemicalbook鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經(jīng)環(huán)氧化可制造環(huán)氧油酸酯(增塑劑)。經(jīng)氧化裂解制壬二酸(聚酰胺樹脂的原料)。密閉、避光貯存。油酸主要以甘油酯的形式大量存在于動植物油脂中。某些簡單的油酸酯可用于紡織、皮革、化妝品及制藥業(yè)中。油酸的堿金屬鹽溶于水，是肥皂的主要成分之一。油酸的鉛、銅、鈣、汞、鋅等鹽不溶于水，可用做干潤滑劑、油漆干燥劑及防水劑等。油酸主要來源于自然界，將油酸含量高的油脂經(jīng)過皂化、酸化分離，即可得到油酸。油酸有順反異構(gòu)體，天然油酸都是順式結(jié)構(gòu)(反式結(jié)構(gòu)人體不能吸收)，對軟化血管有一定效用，在人和動物的新陳代謝過程中也起著重要作用，但人體自身合成的油酸不能滿足需要，要從食物中攝取，故食用油酸含量較高的食油有益健康。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。

　　理化性質(zhì)

　　油酸又稱順-9-十八碳烯酸，具有單不飽和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，廣泛存在于動植物油脂中，例如橄欖油中約含82.6%、花生油約含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、紅花油18.7%、茶油含量可高達83%；在動物油中，豬油約含51.5%、牛油46.5%、鯨油34.0%、奶油18.7%。油酸有穩(wěn)定型(α型)和不穩(wěn)定型(β型)兩種。低溫下為晶體，高溫下為無色透明油狀液體，有豬油氣味。相對分子質(zhì)量282.47。相對密度0.8905(20℃液體)。熔點16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸點286℃(13.3×103ChemicalbookPa)、225～226℃(1.33×103Pa)、203～205℃(0.677×103Pa)、170～175℃(0.267×103～0.400×103Pa)。折射率1.4582。粘度25.6mPa·s(30℃)。不溶于水，溶于苯、氯仿，與甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有雙鍵，易被空氣氧化，而產(chǎn)生不良氣味，顏色變黃。用氮氧化物、硝酸、硝酸亞汞和亞硫酸處理時，可轉(zhuǎn)變?yōu)榉从退帷浠瘯r變成硬脂酸。雙鍵很容易與鹵素反應(yīng)而生成鹵代硬脂酸。由橄欖油或豬油在水解后，經(jīng)蒸氣蒸餾和結(jié)晶或萃取而分出。油酸是其它油類、脂肪酸和油溶性物質(zhì)的良好溶劑。用于制肥皂、潤滑劑、浮選劑、油膏和油酸鹽等。

　　油酸的不飽和性

　　確定油酸分子里有一個不飽和雙鍵，具有單不飽和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)。在試管里加入2mlCCl4和油酸0.5mL，混合。另取一支試管，盛Chemicalbook放CCl41mL，加溴1滴，搖勻。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里，振蕩試管，溴的顏色即退去：C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。

　　主要用途

　　油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑。油酸的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸的其他金屬鹽也可用于拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。油酸經(jīng)環(huán)氧化可制造環(huán)氧油酸酯(增塑劑)。經(jīng)氧化制備壬二酸，是聚酰胺樹脂(尼龍)的原料。聚合生產(chǎn)二聚酸、制造半干性醇酸樹脂漆、油漆、油墨、涂料?？勺魉芰显鏊軇?、工程塑料、合成纖維、尼龍8及9、軟麻劑、木材防腐添加劑、皮革助劑、各種紡織油劑添加劑、整理劑的原料；可用于生產(chǎn)合成Chemicalbook洗滌劑、洗滌皂、乳化劑S-80、各種化妝用品表面活性劑和分散劑；用作印刷油墨溶劑、復(fù)合膠；可作選礦用捕收劑、破乳劑；還可用于齒輪油、軋制油、液壓油、金屬切割油等金屬加工和潤滑油劑中。毛紡工業(yè)用于制備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業(yè)用于制備抗水劑石蠟乳化液。也可用作農(nóng)藥乳化劑、潤滑劑、印染助劑、工業(yè)溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑、油脂水解劑，用于制備復(fù)寫紙、打字紙、圓珠筆油及各種油酸鹽等。作為化學(xué)試劑、用作色譜對比樣品及用于生化研究，核定鈣、氨、銅，測定鎂、硫等。在肝細胞中激活蛋白激酶。油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。

　　油酸和亞油酸

　　油酸、亞油酸均屬不飽合長鏈脂肪酸。分子中分別含一個及兩個雙鍵。除供動物能量外，還是不可缺少的營養(yǎng)成分。在動物體內(nèi)又不能從油脂及碳水化物自己合成，故稱必需脂肪酸。有的動物可從花生四烯酸生成亞油酸。兩種酸多存在于植物油中，攝取含植物油飼料的家禽與豬就不缺乏。但在家禽Chemicalbook飼養(yǎng)標準中已出現(xiàn)了亞油酸的要求量。因為亞油酸在體內(nèi)代謝生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸，在體內(nèi)擔負著重要的生理機能，是構(gòu)成細胞膜的磷脂的成分。這些由亞油酸出發(fā)的代謝終產(chǎn)物多含在魚油中。在蛋雞飼料中添加含EPA、DHA多的魚油，所產(chǎn)雞蛋人食用后可降低膽固醇。

　　制備方法

　?。?）直接從植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在攪拌下，向油脂中吹入蒸汽，使溫度升至80～100℃，再加入堿液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸餾、冷卻使它們分離。這種方法勞動強度大，能耗、堿耗量大，一般已不采用。

　?。?）以植物油或動物油為原料，采用常壓催化水解法制備油酸，催化劑可用烷基苯磺酸。也可采用間歇中壓催化裂解法，催化劑可選用氧化鋅，壓力為10.13×105～35.46×105Pa，溫度150～230℃。也可采用連續(xù)、逆流、高壓裂解法，壓力為5～5.2MPa，溫度260℃，催化劑Chemicalbook可用氧化鋅，這種方法較前面兩種的效益高，但不適合含高不飽和度和羥基的油脂。采用上述3種方法，可制得混合脂肪酸，然后進行分離和精制。首先利用蒸餾，進行粗分，蒸餾在減壓下進行(0.133×103～1.07×103Pa)。維持蒸餾溫度不超過260℃。將蒸餾后的脂肪酸進一步利用它們的沸點差進行精餾?？梢愿鶕?jù)各種脂肪酸熔點的不同，利用結(jié)晶法進行精制。也可采用溶劑萃取法進行精制。

　?。?）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯為原料，合成了油酸。隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，合成油酸工藝也得到發(fā)展，可以從石油烯烴制取油酸。